今までの経験からだと、同一バイヤーからの注文であれば追跡番号自体は同一のものを入力できると思います。
私が過去に同事象で行った時にはできました。

ただ、それができたとしても違う問題が発生する可能性があります。

それは、これらの商品の発送先が（eBay上で）事前に関税を支払う国であった場合です。

配送国の税関に届いている事前情報と発送する際の情報を照合した際に合わない可能性があり、その場合バイヤーに再度関税を支払うように連絡がいってしまったケースが過去にありました。

あるいは、上記ややこしい状況を回避したいようであればバイヤーにメッセージの上同意を得て一度２つの商品を全額返金し、再出品後再度購入してもらうのもありだと思います。